Il percorso segue i sentieri CAI 115 - 114 - 111. Il sentiero 115 da Montone alla località Tre Ponti, il sentiero 114 da Caibaciolfi a Sassarone e il sentiero 111 per ritornare a Montone.

(Montone Santa Maria delle Grazie - Tre Ponti - Monte Cucco - Montone)

Dopo aver festeggiato il Primo Maggio in una Pietralunga temporaneamente liberata dal nazi-fascismo, la Brigata Proletaria d’Urto “San Faustino” si pose come obiettivo il disarmo del presidio della Guardia Nazionale Repubblicana di Montone. Per l’attacco, nella notte dal 5 al 6 maggio 1944, si riunirono tutte le bande della formazione. Con il favore della notte salirono da Tre Ponti, entrarono nel paese, circondarono la caserma dei Repubblichini e intimarono la resa. I fascisti compresero che era vana ogni resistenza e si arresero. Era ancora buio quando i partigiani, prelevate le armi dei fascisti, decisero di abbandonare Montone e tornare verso i propri rifugi. Ma appena usciti dal paese si scontrarono con due camion di tedeschi che venivano dalla strada di Carpini. Stavano andando in licenza e avevano sbagliato strada. L’incontro con i partigiani fu quindi fortuito, ma ugualmente drammatico. Colti di sorpresa, i tedeschi subirono il fuoco dei ribelli italiani; poi riuscirono a fuggire portandosi dietro i propri feriti, alcuni gravemente. Nello scontro fu colpito a morte il partigiano Aldo Bologni, stretto collaboratore di Venanzio Gabriotti. Gravò su Montone il rischio di una rappresaglia germanica. Ma Don Mario Vannocchi che conosceva un po’ la lingua tedesca, riuscì ad evitarla. Montone fu liberata il 7 luglio 1944. Era presidiata da un battaglione del 741° reggimento della 114° Jäger Division e rappresentava per i tedeschi una posizione difensiva ideale. Infatti l’attacco frontale sferrato il 6 luglio dai britannici da sud si misurò con un intensissimo fuoco di mitragliatrici, di artiglieria e di mortai. Fu quindi necessaria una manovra di aggiramento volta ad attaccare i tedeschi alle spalle. Al calare dell’oscurità il primo battaglione del King’s Own Regiment aggirò Montone e la linea difensiva tedesca con una lunga marcia notturna e raggiunse Monte Cucco, la posizione che domina da nord il paese. Da lì, alle 7 e 15 del 7 luglio sferrò l’attacco decisivo contro la guarnigione tedesca. Sebbene colti alla sprovvista, i soldati della Jäger Division reagirono con accanimento. Poco dopo le ore 14 Montone poteva considerarsi in mano alleata. Loro fonti qualificarono in 20 i tedeschi uccisi nella battaglia e in 85 i prigionieri contro 5 attaccanti caduti e 23 feriti.

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